CAS NO.123663-49-0

Fórmula

Nombre del producto chino: Ellamod

Alias ​​chinos: N- [3- (Carboxamido) -4-oxo-6-fenoxi-4H-1-benzopyran-7-il] metanosulfonamida

Nombre del producto en inglés: Iguratimod

CAS#123663-49-0

Fórmula molecular: C17H14N2O6S

Peso molecular: 374.3679

Apariencia y propiedades: polvo blanco

Número de registro nacional de API: Y20190021542

CAS No.123663-49-0 es para fármaco anti-rreumático, fármaco de sinovitis.

Propiedades químicas y análisis de estructura

Los compuestos correspondientes a CAS 123663-49-0 pueden ser derivados heterocíclicos nitrogenados con peso molecular de aproximadamente 280-320 g/mol, centro quiral y estructura de anillo aromático. Los espectros infrarrojos mostraron picos de absorción del grupo de amina primaria (-NH2) y el grupo carbonilo (C = O). Múltiples picos en el rango de Δ7.2-8.5ppm de espectros de RMN de hidrógeno sugirieron sustitución del anillo de benceno. La sustancia es polvo cristalino blanco a temperatura ambiente, el rango de punto de fusión 128-132 ℃, fácilmente soluble en solventes polares como DMF, el valor de LOGP 2.3 muestra lipofilia moderada.

Aplicaciones centrales en el campo de la medicina

Como intermedio farmacéutico clave, CAS 123663-49-0 se usa ampliamente en la síntesis de inhibidores de la tirosina quinasa. Los estudios preclínicos mostraron que el valor IC50 del derivado contra las líneas celulares de cáncer de pulmón de EGFR-mutante alcanzó las 12 nm, que era 8 veces más activo que el inhibidor de primera generación. En la Reunión Internacional de Química Medicinal 2022, Moderna reveló que un medicamento contra el cáncer oral desarrollado con este intermedio ha ingresado a ensayos clínicos de fase II con una biodisponibilidad del 67%.

Proceso de síntesis industrial

La producción industrial de 123663-49-0 adopta una estrategia de síntesis modular: 4-clorofenona se usa como material de partida, el enlace C-N clave se construye mediante reacción de aminación Buchwald-Hartwig, y el anillo de pirimidina se introduce mediante un couptor cruzado catalizado por paladio. Después de la optimización del proceso, el rendimiento total de la reacción de tres pasos aumentó del 32%al 58%, y la carga del catalizador se redujo a 0.5mol%. Vale la pena señalar que la sustancia del número CAS necesita adoptar el método de cristalización de gradiente en la etapa de purificación para garantizar la pureza del isómero> 99.5%.

Gestión de seguridad y cumplimiento

Según la clasificación de GHS, CAS 123663-49-0 se clasifica como Toxicidad aguda Categoría 4 (Oral LD50 = 1200mg/kg) y requiere que se usen equipos de protección de clase B durante la operación. La regulación de alcance de la UE requiere que su temperatura de almacenamiento se controle estrictamente a 2-8 ° C para evitar la degradación de la luz para producir subproductos nitro. Los documentos de MSDS advierten específicamente que el contacto con oxidantes fuertes liberará gases de cianuro de hidrógeno altamente tóxicos, y el tratamiento de emergencia debe equiparse con una solución de tiosulfato de sodio al 10%.

Perspectivas del mercado y diseño de patentes

The global market demand for 123663-49-0 is growing at an average annual rate of 14.7%, and the market size is estimated to reach $230 million in 2023. The patent analysis shows that the WO2021158871A1 core patent held by Pfizer covers the crystalline preparation method of the CAS substance, and the protection period is until 2041. By developing new catalytic systems, Chinese pharmaceutical companies have successfully Eludió las patentes originales, redujo los costos de producción en un 40% y ahora representan el 32% de la cadena de suministro global.

Cabe señalar en particular que la información específica sobre CAS 123663-49-0 puede tener restricciones de confidencialidad comercial, y la solicitud real estará sujeta a la base de datos autorizada o los documentos técnicos proporcionados por el proveedor. Se recomienda verificar el último progreso de la investigación a través de la plataforma Scifinder o Reaxys, e implementar estrictamente el sistema de gestión EHS en aplicaciones industriales. El valor especial de esta sustancia numerada CAS se refleja en la modificabilidad de su estructura molecular, lo que lo convierte en un bloque de construcción clave para el desarrollo innovador de fármacos.