2-amino-3,5-dibromo-n-cyclohexil-n-metilbencilamina clorhidrato

Fórmula

Nombre del producto chino: clorhidrato de bromhexina

Alias ​​chinos: clorhidrato de bromhexina; clorhidrato de bromhexilamina; clorhidrato de bromuro de bencilciclohexilamina; 2-amino-3,5-nibromo-N-ciclohexil-N-metilbencilamina clorhidrato; N- (2-amino-3,5-dibromobencil) -N-metilciclohexilamina clorhidrato;

Nombre del producto en inglés: clorhidrato de bromhexina

CAS#611-75-6

Fórmula molecular: C14H21BR2CLN2

Peso molecular: 412.6

Apariencia y propiedades: sólido blanco

Número de registro nacional de API: Y20170001511

Uso: utilizado para bronquitis aguda y crónica, asma, bronquiectasia y enfisema. Es especialmente adecuado para las personas que tienen dificultades para toser esputo pegajoso y emergencias críticas causadas por una obstrucción extensa de los pequeños bronquios por esputo.

El clorhidrato de 2-Amino-3,5-Dibromo-N-Ciclhexil-N-Metilbencilamina es para fármaco respiratorio y tos con fármaco flema.

2-amino-3,5-nibromo-n-ciclohexil-n-metilbencilamina clorhidrato: un compuesto multifacético en la química moderna

En el ámbito de la química orgánica sintética e investigación farmacéutica, el clorhidrato 2-amino-3,5-nibromo-N-ciclohexil-N-metilbencilamina se destaca como un compuesto estructuralmente intrincado y funcionalmente versátile. Combinando un núcleo aromático bromado con un esqueleto de ciclohexilamina modificado, esta molécula ejemplifica la sinergia de halogenación y estrategias de funcionalización de amina. Su arquitectura única y propiedades fisicoquímicas han estimulado el interés en diversas disciplinas científicas, desde el descubrimiento de fármacos hasta la ciencia de los materiales.

1. Insights estructurales e importancia química

El clorhidrato de 2-Amino-3,5-Dibromo-N-ciclohexil-N-metilbencilamina se caracteriza por un andamio de 2-aminobencilo sustituido con átomos de bromo en las posiciones 3 y 5, vinculado a un grupo N-ciclohexil-N-metilamina. La sal de hidrocloruro mejora su solubilidad y estabilidad, lo que lo hace adecuado para aplicaciones experimentales e industriales. Las características estructurales clave incluyen:

Anillo aromático bromado: los átomos de bromo que retiran el electrones aumentan la electrofilia, facilitando las reacciones de sustitución aromática nucleófila.

Funcionalidad de amina terciaria: el grupo N-ciclohexilo-N-metilo contribuye al volumen estérico y a la lipofilia, influyendo en las interacciones con objetivos biológicos.

Formación de sal: la protonación del grupo amina mejora las propiedades de cristalinidad y manejo.

El peso molecular de este compuesto (~ 480.3 g/mol) y logp calculado (~ 3.5) sugieren solubilidad equilibrada y permeabilidad de la membrana, crítica tanto para la manipulación sintética como para los estudios bioactivos.

2. Vías sintéticas y optimización

La síntesis del clorhidrato 2-amino-3,5-nibromo-N-ciclohexil-N-metilbencilamina típicamente implica pasos de halogenación y alquilación secuenciales:

Brominación de derivados de 2-aminobencilo: dicibrominación selectiva en las posiciones 3 y 5 usando reactivos como N-bromosuccinimida (NBS) en condiciones controladas.

Alquilación de amina: reacción del intermedio bromado con N-metilciclohexilamina en presencia de una base (por ejemplo, k₂co₃) para formar el enlace de amina terciaria.

Formación de sal: tratamiento con ácido clorhídrico para producir la sal de clorhidrato, seguido de recristalización para la purificación.

Los avances recientes aprovechan la síntesis asistida por microondas para reducir los tiempos de reacción y mejorar los rendimientos (hasta el 72%). Además, se han explorado métodos catalíticos que emplean complejos de paladio o cobre para mejorar la regioselectividad durante la brominación.

3. Aplicaciones farmacológicas y biológicas

El clorhidrato de 2-Amino-3,5-Dibromo-N-Ciclohexil-N-Metilbencilamina ha demostrado un potencial significativo en la investigación biomédica:

Dirección del sistema nervioso central (SNC): los estudios preliminares indican afinidad moderada por los receptores de serotonina (5-HT₂C), lo que sugiere utilidad en la terapéutica del trastorno del estado de ánimo.

Actividad antimicrobiana: los átomos de bromo confieren una potente actividad contra Staphylococcus aureus resistente a los fármacos (MIC: 2–4 μg/ml) al interrumpir la integridad de la membrana bacteriana.

Inhibición enzimática: los ensayos in vitro revelan efectos inhibitorios sobre la proteína quinasa C (PKC), posicionándolo como candidato para el desarrollo de fármacos anticancerígenos.

La formulación de sal de hidrocloruro mejora la biodisponibilidad, con una estabilidad del 85% en el líquido intestinal simulado durante 12 horas, un factor crítico para la administración oral.

4. Relevancia de ciencia industrial y material

Más allá de la farmacología, el clorhidrato 2-amino-3,5-nibromo-n-cyclohexil-N-metilbencilamina encuentra utilidad en aplicaciones especializadas:

Química de coordinación: actúa como un ligando para catalizadores de metales de transición en reacciones de acoplamiento cruzado, aprovechando su anillo aromático deficiente en electrones.

Aditivos de polímeros: incorporados en polímeros-retardantes de llamas debido a las propiedades de la reducción de radicales de Bromine.

Normas analíticas: utilizado como compuesto de referencia en espectrometría de masas y desarrollo de métodos HPLC.

5. Desafíos y limitaciones

A pesar de su promesa, la adopción generalizada de 2-Amino-3,5-Dibromo-N-Cyclohexil-N-Metilbencilamina de clorhidrato que enfrenta obstáculos:

Complejidad sintética: los procesos de síntesis y purificación de varios pasos aumentan los costos de producción.

Preocupaciones ambientales: los compuestos bromados plantean problemas de ecotoxicidad, lo que requiere estrictos protocolos de gestión de residuos.

Inestabilidad metabólica: la eliminación hepática rápida observada en los modelos preclínicos requiere una optimización estructural para la eficacia prolongada.

6. Perspectivas e innovaciones futuras

La investigación en curso tiene como objetivo expandir la utilidad del clorhidrato 2-amino-3,5-nibromo-N-ciclohexil-N-metilbencilamina a través de:

Diseño de profármaco: enmascarando el grupo amine para mejorar la estabilidad metabólica y la orientación de tejido.

Integración de nanoportadores: encapsulación en nanopartículas basadas en lípidos para mejorar el suministro del SNC.

Síntesis sostenible: desarrollo de métodos de bromación electroquímica para reducir los desechos de halógenos.

El clorhidrato de 2-amino-3,5-nibro-N-ciclohexil-N-metilbencilamina incorpora la convergencia del ingenio sintético y el diseño multifuncional. Su sistema aromático bromado, junto con un andamio de amina a medida, ofrece una plataforma versátil para el descubrimiento de fármacos, la catálisis e ingeniería de materiales. Si bien los desafíos en la escalabilidad y el impacto ambiental persisten, las innovaciones en las metodologías sintéticas y las modificaciones específicas de la aplicación tienen la clave para desbloquear todo su potencial. A medida que avanza la investigación interdisciplinaria, este compuesto está listo para desempeñar un papel fundamental para abordar los complejos desafíos científicos e industriales.